2005年
1月2日,李胜林被邀请参演反转剧《情MAN转转转》搭档李辉才李真。
1月,东方微点正式创立。
1月10日,再次X-MAN。11日,情书韩智慧特辑。
1月17日,X档案开始传播。
1月22日,和神话一起退出正式退出情书节目。神话和李胜林空白情书一期,之后又被召回,参加几期之后李胜林找不到自己的角色,正式退出情书固定嘉宾。
2月,前往北美商谈代理魔兽世界事宜。
5号,返回韩国,通过金钟国被白智英约见。送了白智英歌,《不再爱了》。
8日,天奇网络决定发展游戏内置邮箱服务,收购火狐邮箱。
13日,被邀请和李孝利一同拍摄三星Anycall三部曲广告。
15日,金尹哲导演给李胜林打了个电话,邀请李胜林来参演金三顺男主角,李胜林盛情难却之下去试镜,后来男主角让给玄彬,李胜林出演三顺前男友闵贤佑的角色。
3月16日,张小龙加盟天奇网络。
在XMAN第32期050327、050403情侣配对环节中突发灵感,由tablo打节奏,李胜林为蔡妍说了一段rap。作为蔡妍新专辑《kisskiss》中同名主打歌。
4月1日,李胜林带着小水晶试镜金三顺,小水晶竞选到失语症小女孩一角色,并且李美英在剧中饰演李胜林的母亲。
4月7日,当日反转剧《她的秘密》拍摄结束时,李胜林邀请李真去家里吃饭,由李真打下手两人做了一桌子菜,饭吃了一半,李孝利才回来。三人一起吃完饭李胜林把李真送回家。
4月9日,无限挑战第一季第一期黄牛特辑正式录制。
4月10日,《新野蛮女友》DVD开始销售,李胜林也发表个人第一张正式专辑,专辑收录五首歌,全部为野蛮女友OST。
4月15日,李胜林再临台湾庆祝徐若瑄专辑成功,期间早餐时被周杰伦和方文山小小的耍了一下,于是早餐就只有李胜林和徐若瑄一起,一开始徐若瑄有些不敢面对李胜林,后来两人关系却突飞猛进。临走时,徐若瑄醉酒之下把去年发生的事情说了出来,两人捅破窗户纸。
4月23日,无限挑战正式播出,整期最高的收视率就是李胜林的吐槽,第二天李胜林的比禽兽还禽兽的言论在网上火爆。
5月,开始为金钟国制作新的专辑,并为金钟国造势,炒作他和尹恩惠的绯闻。并邀请尹恩惠演出《可爱》MV女主角。
5月9日,X-MAN第36期录制。
18日,车胜元找李胜林合股开发济州岛地产和旅游相关,李胜林派姜静美监管财务,兼为李孝利发展副业济州岛绿茶和黑猪肉。
20日,参加百想艺术大赏,李孝利获得新人赏,金尹哲获得导演奖。
5月21日,为蔡妍制作新专辑《KISSKISS》,亲自执导主打歌的MV拍摄。
5月26日,李孝利晚上有行程的日子里,蔡妍邀请李胜林去她家里吃饭,红酒加牛排喝的李胜林醉醺醺的,早上醒来发现和蔡妍发生了关系,将错就错之下蔡妍当李胜林的秘密情人。并为蔡妍进军中国做准备。同时让eric准备让神话进军中国。